Senyawa karbonil

Reaksi pembentukan cincin pada senyawa karboonil
Pada reaksi pembentukan cincin karbonil dapat direaksikan dengan gugus siklik ataupun benzena, berikut ini adalah contohnya:

–         Reaksi benzena dengan mensubstitusi atom H oleh gugus asil
–         Gugus asil adalah gugus yang diturunkan dari asam benzoat (—COOH) dengan menghilangkan gugus hidroksil-nya (—OH) dan diberi nama akhiran -oil
–         Menggunakan katalis AlCl3

–         Hasil akhir (produk) berupa benzena dengan gugus keton yang berikatan dengan gugus metil.
Ada beberapa tahapan dalam pembentukan cincin

Tahap pertam,,            : Pada tahap ini terjadi reaksi substitusi –OMe.
Tahap kedua,              : Pada tahap ini, CN direduksi oleh LAH menjadi NH2.
Tahap ketigaa,             : Pada tahap ini, gugus pelindung Bn dihilangkan dengan menggunakan katalis Pd, karbon untuk menyerap air dan methanol untuk mengasamkan.
Tahap keempat,          : Pada tahap selanjutnya adalah dengan mengoksidasi senyawa yang telah didapat dan menggunakan metanol sebagai pelarut.

Reaksi pereaksi Grignard dengan senyawa-senyawa karbonil

 Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.

Apa yang terjadi pada reaksi ini jauh lebih mudah dipahami dengan mencermati persamaan umumnya (menggunakan gugus "R" bukan gugus tertentu) – setelah anda memahami dengan gugus R barulah bisa diganti dengan gugus yang sesungguhnya jika diperlukan.
Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O:

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)

Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

Permasalahan
1. Dari blog saya disebutkan bahwa reaksi grignard ini bereaksi dengab asam-asam encer mengapa ia hanya bereaksi dengan asam encer adakah faktor yang mempengaruhi hal ini tolong jelaskan?
2. Dalam blog saya disebutkan bahwa reaksi Grignard dilakukan dalam dietil etheratau tetrahidrofuran anhidrat

Komentar

  1. novilyantisiahaan20 Oktober 2018 pukul 17.11

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg pertama :
    Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.
    Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.
    Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O.
    Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)
    Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

    BalasHapus
  2. Unknown20 Oktober 2018 pukul 17.30

    Baik lah saya akan menjawab permasalahan anda nomor 2 :
    Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

    Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air (lihat berikut). Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa dipisahkan.
    Bentuk pereaksi Grignard melalui reaksi Halida alkil atau Aril dengan magnesium logam. Reaksi dilakukan dengan menambahkan Halida organik ke suspensi dari magnesium dalam pelarut etherial, dimana yang menyediakan ligan diperlukan untuk menstabilkan organomagnesium senyawa. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi terjadi pada permukaan logam. Reaksi hasil melalui transfer elektron tunggal: dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat dikonversi ke karbanions melalui transfer elektron kedua.
    R−X + Mg → R−X•− + Mg•+
    R−X•− → R• + X−
    R• + Mg•+ → RMg+
    RMg+ + X- → RMgX
    Batasan pereaksi Grignard adalah bahwa mereka tidak siap bereaksi dengan alkil halida melalui mekanisme SN2. Di sisi lain, mereka siap berpartisipasi dalam reaksi transmetalation:
    RMgX + ArX → ArR + MgX2
    Untuk tujuan ini, tersedia secara komersial pereaksi Grignard sangat berguna karena rute ini menghindari masalah dengan inisiasi.

    BalasHapus
  3. Nia.blogspot.com20 Oktober 2018 pukul 17.45

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.

    Produk yang terbentuk ini selanjutnya dihidrolisis (direaksikan dengan air) dengan bantuan asam encer. Biasanya, anda bisa menambahkan asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer ke dalam larutan yang dihasilkan oleh reaksi dengan CO2. Jika ditambahkan satu atom karbon lagi, maka akan terbentuk asam karboksilat bukan pereaksi Grignard.

    BalasHapus
  4. Unknown8 November 2018 pukul 05.51

    Saya akan menjawab permasalahan pertama Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.
    Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O.
    Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)
    Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

    BalasHapus
  5. Unknown8 November 2018 pukul 19.50

    (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)
    Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

    BalasHapus
  6. Unknown8 November 2018 pukul 23.40

    Saya akan menjawab permasalahan nomor 2.
    Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki. Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

    Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air. Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa dipisahkan.
    Bentuk pereaksi Grignard melalui reaksi Halida alkil atau Aril dengan magnesium logam. Reaksi dilakukan dengan menambahkan Halida organik ke suspensi dari magnesium dalam pelarut etherial, dimana yang menyediakan ligan diperlukan untuk menstabilkan organomagnesium senyawa. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi terjadi pada permukaan logam. Reaksi hasil melalui transfer elektron tunggal: dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat dikonversi ke karbanions melalui transfer elektron kedua.
    R−X + Mg → R−X•− + Mg•+
    R−X•− → R• + X−
    R• + Mg•+ → RMg+
    RMg+ + X- → RMgX
    Batasan pereaksi Grignard adalah bahwa mereka tidak siap bereaksi dengan alkil halida melalui mekanisme SN2.

    BalasHapus
  7. Unknown9 November 2018 pukul 04.01

    Baik lah saya akan menjawab permasalahan anda nomor 2 :
    Pereaksi Grignard dibuat dengan menambahkan halogenalkana ke dalam sedikit magnesium pada sebuah labu kimia yang mengandung etoksietana (umumnya disebut dietil eter atau hanya "eter"). Labu kimia dihubungkan dengan sebuah kondensor refluks, dan campuran dipanaskan di atas penangas air selama 20 hingga 30 menit.

    Segala sesuatunya akan mengering sempurna karena pereaksi Grignard bereaksi dengan air (lihat berikut). Setiap reaksi yang menggunakan pereaksi Grignard dilakukan dengan campuran yang dihasilkan dari reaksi di atas. Digunakan campuran sebab pereaksi Grignard tidak bisa dipisahkan.
    Bentuk pereaksi Grignard melalui reaksi Halida alkil atau Aril dengan magnesium logam. Reaksi dilakukan dengan menambahkan Halida organik ke suspensi dari magnesium dalam pelarut etherial, dimana yang menyediakan ligan diperlukan untuk menstabilkan organomagnesium senyawa. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi terjadi pada permukaan logam. Reaksi hasil melalui transfer elektron tunggal: dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat dikonversi ke karbanions melalui transfer elektron kedua.

    BalasHapus
  8. Amarenda9 November 2018 pukul 17.21

    Bentuk pereaksi Grignard melalui reaksi Halida alkil atau Aril dengan magnesium logam. Reaksi dilakukan dengan menambahkan Halida organik ke suspensi dari magnesium dalam pelarut etherial, dimana yang menyediakan ligan diperlukan untuk menstabilkan organomagnesium senyawa. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi terjadi pada permukaan logam. Reaksi hasil melalui transfer elektron tunggal: dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat dikonversi ke karbanions melalui transfer elektron kedua.

    BalasHapus
  9. Unknown9 November 2018 pukul 22.12

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.

    Produk yang terbentuk ini selanjutnya dihidrolisis (direaksikan dengan air) dengan bantuan asam encer. Biasanya, anda bisa menambahkan asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer ke dalam larutan yang dihasilkan oleh reaksi dengan CO2. Jika ditambahkan satu atom karbon lagi, maka akan terbentuk asam karboksilat bukan pereaksi Grignard.

    BalasHapus
  10. naslikah97.blogspot.com10 November 2018 pukul 03.56

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg pertama :
    Reaksi antara berbagai macam senyawa karbonil dengan pereaksi Grignard bisa terlihat sedikit rumit, walaupun pada kenyataannya semua senyawa karbonil bereaksi dengan cara yang sama – yang berbeda hanyalah gugus-gugus yang terikat pada ikatan rangkap C=O.
    Reaksi-reaksi yang terjadi pada dasarnya sama untuk reaksi dengan karbon dioksida – yang membedakan hanya sifat-sifat produk organiknya.
    Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O.
    Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan.)
    Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan – dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.

    BalasHapus
  11. Unknown10 November 2018 pukul 06.22

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.

    Produk yang terbentuk ini selanjutnya dihidrolisis (direaksikan dengan air) dengan bantuan asam encer. Biasanya, anda bisa menambahkan asam sulfat encer atau asam hidroklorat encer ke dalam larutan yang dihasilkan oleh reaksi dengan CO2. Jika ditambahkan satu atom karbon lagi, maka akan terbentuk asam karboksilat bukan pereaksi Grignard.

    BalasHapus
  12. Master of chemistry education10 November 2018 pukul 08.31

    Bentuk pereaksi Grignard melalui reaksi Halida alkil atau Aril dengan magnesium logam. Reaksi dilakukan dengan menambahkan Halida organik ke suspensi dari magnesium dalam pelarut etherial, dimana yang menyediakan ligan diperlukan untuk menstabilkan organomagnesium senyawa. Bukti empiris menunjukkan bahwa reaksi terjadi pada permukaan logam. Reaksi hasil melalui transfer elektron tunggal: dalam reaksi pembentukan Grignard, radikal dapat dikonversi ke karbanions melalui transfer elektron kedua.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Modifikasi pada gugus amin dan imin

Gambar
Gugus amina apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida. Amina primer dan sekunder mudah mengalami oksidasi, sehingga harus dilakukan reaksi metilasi , dimana reaksi metilasi biasa dilakukan dengan grignard. Pada reaksi diatas BnBr sebagai gugus pelindung untuk amina primer Et 3 N sebagai katalis Basa , MeCN sebagai pelarut (asetonitril). Dan pada amina sekunder gugus pelindung yang digunakan adalah BnCl, NaH sebagai katalis basa, dan THF sebaga...
Baca selengkapnya

Senyawa karbonil

Gambar
Reaksi alkilasi Alkilasi Enolat Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme SN2 .  Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi secara normal terjadi pada atom karbon. Mekanisme Enolat Jika  katalis  yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion  hidroksida  atau sebuah  alkoksida , reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam  alkoksida  dari produk aldol. Aldol i...
Baca selengkapnya
Gambar
Gugus pelindung Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan dalam suatu reaksi kimia dengan tujuan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis.  Dalam pemilihan gugus pelindung yang baik ini sendiri terdapat beberapa kriteria, yaitu : ·         Mudah dimasukan dan dihilangkan ·         Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi ·         Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya ·         Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus Gugus pelindung ditambahkan ke dalam molekul dengan modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada   reaksi kimia   selanjutnya. Gugus ini berperan penting dalam ...
Baca selengkapnya