Senyawa karbonil

Reaksi alkilasi

Alkilasi Enolat
Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh
adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan
sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu
menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih
besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil
halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme
SN2. Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi
secara normal terjadi pada atom karbon.


Mekanisme Enolat
Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida, reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa.
Reaksi Aldol Dengan Katalis Basa (Diperlihatkan Menggunakan −OCH3 Sebagai Basa)


Keton, ester dan nitril semua m
engalami alfa-fenilselenenilasi/reaksi
eliminasi dengan hasil yang bagus. Meski
pun demikian, aldehida memberikan
produk campuran sebab enolatnya sangat reaktif.
5.8. AlkiIasi enolat
Salah satu reaksi yang paling penti
ng dari enolat adalah alkilasi oleh
adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan
sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu
menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih
besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil
halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme
S
N
2
.
Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi
secara normal terjadi pada atom karbon


Sintesis Ester Malonat
Sintesis ester malonat merupakan salah satu reaksi alkilasi karbonil yang
terkenal dan tertua dan merupakan metoda yang bagus untuk membuat asam
asetat yang tersubstitusi α dari alkil halida.

Permasalahan
1. Didalam blog saya disebutkan bahwa katalis yang digunakan merupakan basa  apakah kita bisa menggunakan katalis asam klau tidak apa alasan nya dan kalau iya juga apa alasannya dan apakah akan berpengaruh pada hasil akhirnya?
2. Dalam blog saya dijelaskan bahwa Reaksi alkilasi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi
secara normal terjadi pada atom karbon mengapa hal ini bisa terjadi mengapa ia bisa bereaksi pada karbon alfa sedangkan .seharusnya bereakdi dengan atom karbon?

Komentar

  1. novilyantisiahaan8 Oktober 2018 pukul 06.35

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg kedua:
    Reaksi alkilasi dapat terjadi pada atom karbon alfa karena atom C yg berikatan dgn alkil halida merupakan nukleofil (bermuatan negatif) yang akan berikatan C alfa yg bertindak sbg elektrofil (bermuatan positif).

    BalasHapus
  2. Unknown8 Oktober 2018 pukul 06.38

    Baiklah saya akan menjawab permasalahan yang pertama :
    Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida, reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa.

    BalasHapus
  3. Unknown8 November 2018 pukul 05.54

    Saya akan menjawab permasalahan yg pertama reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa

    BalasHapus
  4. Unknown8 November 2018 pukul 19.54

    Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida, reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa.

    BalasHapus
  5. Unknown9 November 2018 pukul 00.01

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2.
    Enolat hanya akan terdapat pada kondisi yang bebas asam Bronsted karena secara umum enolat bersifat sangat basa.
    Senyawa 1,3-dikarbonil dan 1,3,5-trikarbonil sedikit asam karena adanya stabilisasi resonansi yang kuat yang terjadi ketika satu atom hidrogen dilepaskan (dari bentuk keto maupun enol). Resonansi enol memiliki analogi yang sama yang digunakan untuk menjelaskan keasaman fenol, yakni terjadi delokalisasi muatan negatif ion enolat ke karbon alfa. Ion-ion enolat ini sangatlah berguna dalam sintesis senyawa alkohol dan karbonil yang rumit. Ia sangat berguna karena karbon-α gugus enolat bersifat nukleofilik.

    BalasHapus
  6. Amarenda9 November 2018 pukul 17.23

    No 2
    Senyawa 1,3-dikarbonil dan 1,3,5-trikarbonil sedikit asam karena adanya stabilisasi resonansi yang kuat yang terjadi ketika satu atom hidrogen dilepaskan (dari bentuk keto maupun enol). Resonansi enol memiliki analogi yang sama yang digunakan untuk menjelaskan keasaman fenol, yakni terjadi delokalisasi muatan negatif ion enolat ke karbon alfa. Ion-ion enolat ini sangatlah berguna dalam sintesis senyawa alkohol dan karbonil yang rumit.

    BalasHapus
  7. Unknown9 November 2018 pukul 22.15

    Saya akan menjawab permasalahan yg pertama reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa

    BalasHapus
  8. naslikah97.blogspot.com10 November 2018 pukul 03.58

    Baiklah saya akan menjawab permasalahan yang pertama :
    Jika katalis yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion hidroksida atau sebuah alkoksida, reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa.

    BalasHapus
  9. Master of chemistry education10 November 2018 pukul 08.32

    Saya akan menjawab permasalahan yg pertama reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam alkoksida dari produk aldol. Aldol itu sendiri akan terbentuk dan dapat mengalami dehidrasi, menghasilkan senyawa karbonil takjenuh. Gambar di bawah ini menunjukkan mekanisme sederhana untuk reaksi swakondensasi aldehida yang dikatalisasikan oleh basa

    BalasHapus
  10. Unknown10 November 2018 pukul 09.27

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2.
    Enolat hanya akan terdapat pada kondisi yang bebas asam Bronsted karena secara umum enolat bersifat sangat basa.
    Senyawa 1,3-dikarbonil dan 1,3,5-trikarbonil sedikit asam karena adanya stabilisasi resonansi yang kuat yang terjadi ketika satu atom hidrogen dilepaskan (dari bentuk keto maupun enol).

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Modifikasi pada gugus amin dan imin

Gambar
Gugus amina apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida. Amina primer dan sekunder mudah mengalami oksidasi, sehingga harus dilakukan reaksi metilasi , dimana reaksi metilasi biasa dilakukan dengan grignard. Pada reaksi diatas BnBr sebagai gugus pelindung untuk amina primer Et 3 N sebagai katalis Basa , MeCN sebagai pelarut (asetonitril). Dan pada amina sekunder gugus pelindung yang digunakan adalah BnCl, NaH sebagai katalis basa, dan THF sebaga...
Baca selengkapnya
Gambar
Gugus pelindung Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan dalam suatu reaksi kimia dengan tujuan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis.  Dalam pemilihan gugus pelindung yang baik ini sendiri terdapat beberapa kriteria, yaitu : ·         Mudah dimasukan dan dihilangkan ·         Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi ·         Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya ·         Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus Gugus pelindung ditambahkan ke dalam molekul dengan modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada   reaksi kimia   selanjutnya. Gugus ini berperan penting dalam ...
Baca selengkapnya