SINTESIS ALKUNA
A.     Dengan Alkilasi

Reaksi yang mengikat gugus alkil pada kerangka molekul disebut "Reaksi Alkilasi". Cara alkuna yang paling umum disiapkan adalah melalui alkilasi alkuna.
Setelah alkuna dideprotonasi, ia menjadi Nu-atau basa tergantung pada RX (E +) yang diperkenalkan padanya.
Mekanisme Untuk Alkilasi Alkuna

Langkah 1: Reaksi asam/basa.
Ion amida bertindak sebagai basa untuk menghilangkan terminal asam H untuk menghasilkan ion asetilida, nukleofil karbon.
Langkah 2: Reaksi substitusi nukleofilik.
Karbanion bereaksi dengan karbon elektrofilik dalam alkil halida dengan hilangnya gugus pergi, membentuk ikatan C-C baru.
Sumber: Hunt, I.
B.     Dengan Reaksi Katalis-Pd
Alkuna dapat digunakan sebagai prekursor carbene di bawah aktivasi katalis logam transisi, dan serangkaian reaksi baru telah dikembangkan berdasarkan konsep ini. Khususnya, dengan menggunakan konjugasi ene-yne-keton sebagai prekursor carbene, kami telah menyadari reaksi cross-coupling katalis-paladium carbene dengan halida organik, di mana penyisipan migrasi karbene merupakan kunci dalam reaksi ini. Selain itu, kami sebelumnya telah melaporkan katalis-paladium cross-coupling dari alkuna terminal dengan senyawa diazo sebagai prekursor carbene untuk menghasilkan enuna terkonjugasi. Sebagai kelanjutan dari minat kita dalam kimia cross-coupling karbene, kami telah menyimpulkan bahwa alkuna-alkuna cross-coupling dapat dicapai secara alternatif melalui jalur penyisipan migrasi karbonat, sehingga memberikan metode baru untuk enuna terkonjugasi dengan cara stereoselektif (Skema 1, b).

C.     Dengan Metatesis
Metatesis Alkuna mengacu pada pertukaran bersama dari unit alkilidyne antara sepasang derivatif acetylene (non-terminal). Katalis efektif pertama yang dijelaskan dalam literatur terdiri dari campuran heterogen tungsten oksida dan silika yang beroperasi hanya pada suhu yang sangat tinggi (sekitar 200-450 ° C) dan karena itu hampir tidak relevan untuk keperluan preparatif. Pengungkapan ini diikuti oleh karya Mortreux et al. menunjukkan bahwa proses pengacakan tersebut dipengaruhi oleh campuran yang homogen dari Mo(CO)6 (atau sumber molybdenum terkait) dan aditif fenol sederhana yang dipanaskan dalam pelarut didih tinggi (Skema 1).
Sementara sifat dari spesies aktif katalitik yang terbentuk in situ dari prekursor ini tetap sulit dipahami, Katz et al. Usulan sedini 1975 Itu logam carbynes akun Kemungkinan untuk omset Catalytic di urutan [2 + 2] sikloadisi dan cycloreversion langkah resmi seperti yang digambarkan dalam Skema 2.
Meskipun pada saat proposal ini kompleks logam dikenal Were Tidak dapat carbyne reaksi metatesis alkuna yang diinduksi, mekanisme ini kemudian secara eksperimental didirikan oleh Schrock menggunakan alkilidin logam valensi tinggi. Beberapa kompleks metallacyclobutadiene yang terbentuk oleh sikdduksi alkilidin dan alkyna [2 + 2] diisolasi dan ditandai dan terbukti menjadi intermediet yang kompeten secara katalitik.
Permasalahan
1.     Adakah cara lain dalam mensintesis alkuna?
2.     Apa produk reaksi CH3-C≡C- dengan 2-bromopropana?

Komentar

  1. Unknown13 Agustus 2018 pukul 08.37

    terimakasih untuk materinya, menurut saya NaNH2 dapat digantikan dengan basa lainnya yang merupakan basa kuat juga yang dapat dengan mudah mengikat H pada alkuna yang besifat asam.

    BalasHapus
  2. naslikah97.blogspot.com13 Agustus 2018 pukul 08.50

    Saya akan mencoba menjawab:
    Adisi Halogen
    Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
    alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
    senyawa dihaloalkena .

    R - C º C- R’ + X2 R - C = C- R
    X2 = Cl2 atau Br2

    Jika dua mol halogen mengadisi pada alkuna dihasilkan senyawa
    tetrahalid

    BalasHapus
  3. isi hati3 November 2018 pukul 18.02

    Baiklah saya akn mncoba mnjawab yg ke2 Saya akan mencoba menjawab:
    Adisi Halogen
    Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
    alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
    senyawa dihaloalkena .

    BalasHapus
  4. Unknown8 November 2018 pukul 06.04

    Saya akan mencoba menjawab:
    Adisi Halogen
    Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
    alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
    senyawa dihaloalkena .

    R - C º C- R’ + X2 R - C = C- R
    X2 = Cl2 atau Br2

    Jika dua mol halogen mengadisi pada alkuna dihasilkan senyawa
    tetrahalid

    BalasHapus
  5. Unknown9 November 2018 pukul 00.48

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan no 1. Ada dengan cara mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol.

    BalasHapus
  6. Unknown9 November 2018 pukul 04.18

    saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama.
    cara lain yakni dengan cara mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol.

    BalasHapus
  7. novilyantisiahaan9 November 2018 pukul 05.02

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-1:
    Ada. Dengan cara mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol

    BalasHapus
  8. Amarenda9 November 2018 pukul 17.30

    No 2
    Adisi Halogen
    Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
    alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
    senyawa dihaloalkena .

    BalasHapus
  9. Unknown9 November 2018 pukul 23.22

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-1:
    Ada. Dengan cara mereaksikan alkena dengan gas hidrogen, memanaskan campuran garam natrium karboksilat, memanaskan campuran dihaloalkana dengan KOH, memanaskan alkana dengan katalis Al2O3 pada suhu 500°C, mereaksikan monohaloalkana dengan KOH dalam pelarut alkohol

    BalasHapus
  10. Gustiyawati10 November 2018 pukul 06.23

    Nomor 2
    Adisi Halogen
    Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
    alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
    senyawa dihaloalkena

    BalasHapus
  11. Unknown10 November 2018 pukul 06.26

    Saya akan mencoba menjawab:
    Adisi Halogen
    Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
    alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
    senyawa dihaloalkena .

    R - C º C- R’ + X2 R - C = C- R
    X2 = Cl2 atau Br2

    Jika dua mol halogen mengadisi pada alkuna dihasilkan senyawa
    tetrahalid.

    BalasHapus
  12. Master of chemistry education10 November 2018 pukul 08.38

    Saya akan mencoba menjawab:
    Adisi Halogen
    Bromin dan klorin dapat mengadisi pada alkuna sepertihalnya pada
    alkena. Jika satu mol halogen mengadisi pada alkuna akan dihasilkan
    senyawa dihaloalkena .

    R - C º C- R’ + X2 R - C = C- R
    X2 = Cl2 atau Br2

    Jika dua mol halogen mengadisi pada alkuna dihasilkan senyawa
    tetrahalid.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Modifikasi pada gugus amin dan imin

Gambar
Gugus amina apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida. Amina primer dan sekunder mudah mengalami oksidasi, sehingga harus dilakukan reaksi metilasi , dimana reaksi metilasi biasa dilakukan dengan grignard. Pada reaksi diatas BnBr sebagai gugus pelindung untuk amina primer Et 3 N sebagai katalis Basa , MeCN sebagai pelarut (asetonitril). Dan pada amina sekunder gugus pelindung yang digunakan adalah BnCl, NaH sebagai katalis basa, dan THF sebaga...
Baca selengkapnya

Senyawa karbonil

Gambar
Reaksi alkilasi Alkilasi Enolat Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme SN2 .  Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi secara normal terjadi pada atom karbon. Mekanisme Enolat Jika  katalis  yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion  hidroksida  atau sebuah  alkoksida , reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam  alkoksida  dari produk aldol. Aldol i...
Baca selengkapnya
Gambar
Gugus pelindung Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan dalam suatu reaksi kimia dengan tujuan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis.  Dalam pemilihan gugus pelindung yang baik ini sendiri terdapat beberapa kriteria, yaitu : ·         Mudah dimasukan dan dihilangkan ·         Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi ·         Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya ·         Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus Gugus pelindung ditambahkan ke dalam molekul dengan modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada   reaksi kimia   selanjutnya. Gugus ini berperan penting dalam ...
Baca selengkapnya