Gugus pelindung

Gugus pelindung adalah gugus fungsi yang digunakan dalam suatu reaksi kimia dengan tujuan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis. Dalam pemilihan gugus pelindung yang baik ini sendiri terdapat beberapa kriteria, yaitu :
·       Mudah dimasukan dan dihilangkan
·       Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
·       Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya
·       Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus
Gugus pelindung ditambahkan ke dalam molekul dengan modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini berperan penting dalam sintesis organik multitahap.
Dalam beberapa preparasi senyawa organik, ada bagian spesifik pada molekul yang tak dapat bertahan pada kondisi reaksi ataupun pereaksi yang digunakan. Oleh karena itu, bagian tersebut, harus dilindungi dengan suatu gugus yang disebut gugus pelindung. Contoh gugus pelindung adalah, litium aluminium hidrida yang bersifat sangat reaktif namun merupakan sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. 
Berbagai macam gugus pelindung bisa digunakan dalam sintesis organic salah satunya gugus pelindung untuk alcohol. Alkohol adalah  senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, dengan rumus umum ROH. Dalam mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut.
Dalam sintesis organik, gugus 2-tetrahidropiranil digunakan sebagai gugus pelindung untuk alkohol. Reaksi alkohol dengan dihidropiran membentuk tetrahidropiranil eter, melindungi alkohol dari berbagai macam reaksi. Alkohol tersebut kemudian dapat dikembalikan dengan hidrolisis asam dengan pembentukan 5-hidroksipentanal.
Proteksi gugus alcohol dengan eter
untuk proteksi gugus alkohol itu sendiri banyak gugus pelindung yang bisa digunakan salah satunya proteksi gugus alkohol dengan eter (silil eter)untuk membentuk suatu alkunol dimana gugus hidroksi nya dilindungi dengan penambhan reagen 

Proteksi  gugus alcohol dengan asetal
Permasalahan
1. litium aluminium hidrida yang bersifat sangat reaktif namun merupakan sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Mengapa hal ini bisa terjadi apa yang menyebabkannya bisa terjadi?
2. Berbagai macam gugus pelindung bisa digunakan dalam sintesis organic salah satunya gugus pelindung untuk alcohol.  Dengan menggunakan apa saja proteksi gugus pelindung dapat dilalukan dan dengan cara apa?
3. proteksi gugus alkohol dengan eter (silil eter)untuk membentuk suatu alkunol dimana gugus hidroksi nya dilindungi dengan penambhan reagen apa saja jelaskan?

Komentar

  1. Gustiyawati3 September 2018 pukul 07.37

    Dari nomor 1.
    litium aluminium hidrida sangat reaktif namun merupakan pereaksi yang sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol. Pereaksi tersebut akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula. Tahapan ini disebut sebagai deproteksi.

    BalasHapus
  2. Unknown3 September 2018 pukul 07.41

    Baiklah saya akan menjawab no 2Proteksi gugus alkohol dapat dilakukan dengan menggunakan:
    · Asetil (Ac) – dihilangkan dengan asam atau basa.
    · Benzoil (Bz) – dihilangkan dengan asam atau basa, lebih stabil dibanding gugus Ac.
    · Benzil (Bn) – dihilangkan dengan hidrogenolisis. Gugus Bn digunakan secara luas dalam kimia gula dan nukleosida.
    · Dimetoksitritil, [bis-(4-metoksifenil)fenilmetil] (DMT) – dihilangkan dengan asam lemah. Gugus DMT digunakan secara luas dalam proteksi gugus 5'-hidroksi dalam nukleosida, umumnya dalam sintesis oligonukleotida.
    · Eter metoksimetil (MOM) – dihilangkan dengan asam.
    · Methoxytrityl [(4-metoksifenil)difenilmetil] (MMT) – dihilangkan dengan asam dan hidrogenolisis.
    · Pivaloil (Piv) – dihilangkan dengan asam, basa atau agen pereduksi. Secara umum lebih stabil dibanding gugus pelindung asil lainnya.
    · Tetrahidropiranil (THP) – dihilangkan dengan asam.
    · Tetrahidrofuran (THF) - dihilangkan dengan asam.
    · Tritil (trifenilmetil, Tr) – dihilangkan dengan asam and hidrogenolisis.

    BalasHapus
  3. Fania devika della3 September 2018 pukul 11.14

    Sya akan mencoba menjawab permasalahan 3untuk proteksi gugus alkohol itu sendiri banyak gugus pelindung yang bisa digunakan salah satunya proteksi gugus alkohol dengan eter (silil eter)untuk membentuk suatu alkunol dimana gugus hidroksi ny dilindungi dengan penambhan reagen TMSCl dalam NEt3 sehingga gugus hidroksinya terproteksi menjadi OTMS, lalu dengan reagen CCLi akan dihasilkan perpanjangan rantai alkuna setelah itu gugus Pelindung OTMS dihilangkan dengan penambhan TBAF sehingga diperoleh suatu alkunol (3 Oktunol)

    BalasHapus
  4. isi hati3 November 2018 pukul 18.09

    Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2 yaitu Proteksi gugus alkohol dapat dilakukan dengan menggunakan:
    · Asetil (Ac) – dihilangkan dengan asam atau basa.
    · Benzoil (Bz) – dihilangkan dengan asam atau basa, lebih stabil dibanding gugus Ac.
    · Benzil (Bn) – dihilangkan dengan hidrogenolisis. Gugus Bn digunakan secara luas dalam kimia gula dan nukleosida.

    BalasHapus
  5. Unknown8 November 2018 pukul 05.59

    Jwaban permasalahan yg ke 2 Asetil (Ac) – dihilangkan dengan asam atau basa.
    · Benzoil (Bz) – dihilangkan dengan asam atau basa, lebih stabil dibanding gugus Ac.
    · Benzil (Bn) – dihilangkan dengan hidrogenolisis. Gugus Bn digunakan secara luas dalam kimia gula dan nukleosida.
    · Dimetoksitritil, [bis-(4-metoksifenil)fenilmetil] (DMT) – dihilangkan dengan asam lemah. Gugus DMT digunakan secara luas dalam proteksi gugus 5'-hidroksi dalam nukleosida, umumnya dalam sintesis oligonukleotida.
    · Eter metoksimetil (MOM) – dihilangkan dengan asam.
    · Methoxytrityl [(4-metoksifenil)difenilmetil] (MMT) – dihilangkan dengan asam dan hidrogenolisis.
    · Pivaloil (Piv) – dihilangkan dengan asam, basa atau agen pereduksi. Secara umum lebih stabil dibanding gugus pelindung asil lainnya.

    BalasHapus
  6. Unknown8 November 2018 pukul 20.02

    · Benzil (Bn) – dihilangkan dengan hidrogenolisis. Gugus Bn digunakan secara luas dalam kimia gula dan nukleosida.
    · Dimetoksitritil, [bis-(4-metoksifenil)fenilmetil] (DMT) – dihilangkan dengan asam lemah. Gugus DMT digunakan secara luas dalam proteksi gugus 5'-hidroksi dalam nukleosida, umumnya dalam sintesis oligonukleotida.
    · Eter metoksimetil (MOM) – dihilangkan dengan asam.
    · Methoxytrityl [(4-metoksifenil)difenilmetil] (MMT) – dihilangkan dengan asam dan hidrogenolisis.

    BalasHapus
  7. Unknown9 November 2018 pukul 00.24

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
    Pereaksi tersebut sangat beguna untuk mereduksi ester menjadi alkohol dan akan mudah sekali bereaksi dengan gugus karbonil, tanpa dapat menseleksi mana gugus karbonil yang seharusnya direduksi. Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah.

    BalasHapus
  8. Unknown9 November 2018 pukul 04.12

    saya akan menjawab permasalahan ke 3.
    gugus pelindung yang bisa digunakan salah satunya proteksi gugus alkohol dengan eter (silil eter)untuk membentuk suatu alkunol dimana gugus hidroksi ny dilindungi dengan penambhan reagen TMSCl dalam NEt3 sehingga gugus hidroksinya terproteksi menjadi OTMS, lalu dengan reagen CCLi akan dihasilkan perpanjangan rantai alkuna setelah itu gugus Pelindung OTMS dihilangkan dengan penambhan TBAF sehingga diperoleh suatu alkunol (3 Oktunol).

    BalasHapus
  9. novilyantisiahaan9 November 2018 pukul 04.54

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan Anda yg ke-2:
    Proteksi gugus alkohol dapat dilakukan dengan menggunakan[1]:

    Asetil (Ac) – dihilangkan dengan asam atau basa (lihat gugus asetoksi).
    Benzoil (Bz) – dihilangkan dengan asam atau basa, lebih stabil dibanding gugus Ac.
    Benzil (Bn) – dihilangkan dengan hidrogenolisis. Gugus Bn digunakan secara luas dalam kimia gula dan nukleosida.
    Eter β-metoksietoksimetil (MEM) – dihilangkan dengan asam.
    Dimetoksitritil, [bis-(4-metoksifenil)fenilmetil] (DMT) – dihilangkan dengan asam lemah. Gugus DMT digunakan secara luas dalam proteksi gugus 5'-hidroksi dalam nukleosida, umumnya dalam sintesis oligonukleotida.
    Eter metoksimetil (MOM) – dihilangkan dengan asam.
    Methoxytrityl [(4-metoksifenil)difenilmetil] (MMT) – dihilangkan dengan asam dan hidrogenolisis.
    Eter p-metoksibenzil (PMB) – dihilangkan dengan asam, hidrogenolisis, atau oksidasi.
    Eter metiltiometil – dihilangkan dengan asam.

    BalasHapus
  10. Amarenda9 November 2018 pukul 17.27

    No 1
    Ketika reduksi ester dibutuhkan namun terdapat gugus karbonil lainnya dalam molekul target, penyerangan hidrida pada gugus karbonil tersebut harus dicegah. Misalnya, karbonil tersebut diubah ke dalam gugus asetal, yang tidak bereaksi dengan hidrida. Asetal tersebut kemudian disebut sebagai gugus pelindung bagi karbonil. Setelah tahapan yang memerlukan hidrida selesai dilakukan, asetal tersebut dihilangkan (direaksikan dengan asam berair), mengembalikannya ke gugus karbonil semula.

    BalasHapus
  11. Unknown9 November 2018 pukul 23.18

    saya akan menjawab permasalahan ke 3.
    gugus pelindung yang bisa digunakan salah satunya proteksi gugus alkohol dengan eter (silil eter)untuk membentuk suatu alkunol dimana gugus hidroksi ny dilindungi dengan penambhan reagen TMSCl dalam NEt3 sehingga gugus hidroksinya terproteksi menjadi OTMS, lalu dengan reagen CCLi akan dihasilkan perpanjangan rantai alkuna setelah itu gugus Pelindung OTMS dihilangkan dengan penambhan TBAF sehingga diperoleh suatu alkunol (3 Oktunol).

    BalasHapus
  12. naslikah97.blogspot.com10 November 2018 pukul 04.01

    Sya akan mencoba menjawab permasalahan 3untuk proteksi gugus alkohol itu sendiri banyak gugus pelindung yang bisa digunakan salah satunya proteksi gugus alkohol dengan eter (silil eter)untuk membentuk suatu alkunol dimana gugus hidroksi ny dilindungi dengan penambhan reagen TMSCl dalam NEt3 sehingga gugus hidroksinya terproteksi menjadi OTMS, lalu dengan reagen CCLi akan dihasilkan perpanjangan rantai alkuna setelah itu gugus Pelindung OTMS dihilangkan dengan penambhan TBAF sehingga diperoleh suatu alkunol (3 Oktunol)

    BalasHapus
  13. Unknown10 November 2018 pukul 06.24

    Baiklah saya akan mencoba menjawab permasalahan no 2 yaitu Proteksi gugus alkohol dapat dilakukan dengan menggunakan:
    · Asetil (Ac) – dihilangkan dengan asam atau basa.
    · Benzoil (Bz) – dihilangkan dengan asam atau basa, lebih stabil dibanding gugus Ac.
    · Benzil (Bn) – dihilangkan dengan hidrogenolisis. Gugus Bn digunakan secara luas dalam kimia gula dan nukleosida.

    BalasHapus
  14. Master of chemistry education10 November 2018 pukul 08.36

    Sya akan mencoba menjawab permasalahan 3untuk proteksi gugus alkohol itu sendiri banyak gugus pelindung yang bisa digunakan salah satunya proteksi gugus alkohol dengan eter (silil eter)untuk membentuk suatu alkunol dimana gugus hidroksi ny dilindungi dengan penambhan reagen TMSCl dalam NEt3 sehingga gugus hidroksinya terproteksi menjadi OTMS, lalu dengan reagen CCLi akan dihasilkan perpanjangan rantai alkuna setelah itu gugus Pelindung OTMS dihilangkan dengan penambhan TBAF sehingga diperoleh suatu alkunol (3 Oktunol)

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Modifikasi pada gugus amin dan imin

Gambar
Gugus amina apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida. Amina primer dan sekunder mudah mengalami oksidasi, sehingga harus dilakukan reaksi metilasi , dimana reaksi metilasi biasa dilakukan dengan grignard. Pada reaksi diatas BnBr sebagai gugus pelindung untuk amina primer Et 3 N sebagai katalis Basa , MeCN sebagai pelarut (asetonitril). Dan pada amina sekunder gugus pelindung yang digunakan adalah BnCl, NaH sebagai katalis basa, dan THF sebaga...
Baca selengkapnya

Senyawa karbonil

Gambar
Reaksi alkilasi Alkilasi Enolat Salah satu reaksi yang paling penting dari enolat adalah alkilasi oleh adanya perlakuan dengan alkil halida. Reaksi ini sangat berguna untuk tujuan sintesis karena memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru, yaitu menggabungkan dua senyawa yang lebih kecil menjadi molekul yang lebih besar. Alkilasi terjadi bila anion enolat yang nukleofilik bereaksi dengan alkil halida yang elektrofilik dan memaksa keluar ‘leaving group’ melalui mekanisme SN2 .  Reaksi dapat terjadi pada atom oksigen enolat atau karbon alfa, tetapi secara normal terjadi pada atom karbon. Mekanisme Enolat Jika  katalis  yang digunakan merupakan basa yang moderat seperti ion  hidroksida  atau sebuah  alkoksida , reaksi aldol akan terjadi melalui serangan nukleofilik oleh enolat pada gugus karbonil molekul lain yang terstabilisasi oleh resonansi. Produk reaksi ini adalah garam  alkoksida  dari produk aldol. Aldol i...
Baca selengkapnya